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Zusammenfassung

Im Zuge der Synthese von supramolekularen Grundbausteinen für die Kombinatorische Chemie in der Flüssigphase konnten wir kürzlich mehrere pseudopeptidische Plattformen des Typus A in hohen Gesamtausbeuten synthetisieren¹.

Diese Plattformen sind formal gesehen cyclische Hexapeptide, bei denen die drei Dipeptideinheiten Aaa-Thr intramolekular zu Oxazolen kondensiert sind. Die Einführung der Oxazolringe stellt eine einfache Möglichkeit dar, dem Gerüst eine besondere Stabilität zu verleihen, ohne dabei die strukturelle Variationsbreite einzuschränken. Diese Rigidität des Peptidrückgrats erlaubt es, solche Systeme noch gezielter als Katalysatoren zu designen als dies bei β-Schleifen möglich ist².

Ziel des Projektes ist es, peptidische Plattformen zu synthetisieren und im Anschluss an die Cyclisierung eine Seitenkette in ein tertiäres Amin zu überführen. Diese pseudopeptidischen Plattformen des Typs B mit einem tertiären Amin als katalytisches Zentrum sollen auf ihre Wirksamkeit in einfachen Basen-katalysierten Reaktionen untersucht werden. Durch anschließende Modifikation der einzelnen Substituenten R soll die asymmetrische Induktion optimiert werden.

¹ L. Somogyi, G. Haberhauer, J. Rebek, Jr., Tetrahedron 2001, 57, 1699.
² E. R. Jarvo, M. M. Vasbinder, S. J. Miller, Tetrahedron 2000, 56, 9773.