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Die Entwicklung und Untersuchung neuartiger Konsekutiv- und Dominoreaktionen1 gestattet mechanistische Einsichten in diese Prozesse und ermöglicht neben der gezielten Steuerung und Vorhersage auch das Auffinden neuer und unerwarteter Reaktionspfade. Rationales Reaktionsdesign, Syntheseeffizienz und Reaktionsvereinfachung durch metallkatalysierte Reaktionen berücksichtigen dabei im Besonderen die Einhaltung der Selektivitätskriterien. Unser Ziel ist die Entwicklung und das Design von metallkatalysierten Mehrkomponentenreaktionen (bzw. Ein-Topf-Mehrkomponentensynthesen)2, die auf einfache Weise den raschen Aufbau von struktureller molekularer Komplexität und Diversifikation gewährleisten.
In diesem Teilprojekt arbeiten wir an der Entwicklung von neuartigen Mehrkomponenten-Sequenzen, die durch rhodium-3 oder palladiumkatalysierte Cycloisomerisierungen4 von In-Allylalkoholen (Schema 1) bzw. En-Propargylalkoholen (Schema 2) zu Enalen eingeleitet werden. Dabei dient das neugebildete Enal als reaktive funktionelle Gruppe und Einstieg in stereoselektive intra- (z.B. Hydroacylierung) und intermolekulare (z.B. Aldol-Addition, Carbonylkondensationen etc.) Domino- und/oder Konsekutivsequenzen.
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a) L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 137-170. b) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115-136. c) P. J. Parsons, C. S. Penkett, A. J. Shell, Chem. Rev. 1996, 96, 195-206.
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